新型手性联吡啶叔胺及其衍生的N-氧化物的合成
王希瑞1, 徐客兰1, 胡盼1, 姜维艳1,2*, 刘雄利1, 邓国栋1*
1. 贵州大学 西南药食两用资源开发利用技术国家地方联合工程研究中心, 贵州 贵阳 550025; 2. 贵州装备制造职业学院, 贵州 贵阳 550025
Synthesis of Novel Chiral Bipyridine-tertiary Amine and Their Derived N-Oxides
WANG Xirui1, XU Kelan1, HU Pan1, JIANG Weiyan1,2*, LIU Xiongli1, DENG Guodong1*
1. National & Local Joint Engineering Research Center for the Exploition of Homology Resources of Southwest Medicine and Food, Guizhou University, Guiyang 550025, China; 2. Guizhou Equipmet Manufacturing Vocational College, Guiyang 550025, China
摘要 手性联吡啶配体和叔胺衍生的手性N-氧化物配体的合成是不对称催化领域研究的热点。本文以光学纯的各种取代脯氨酰胺(1)与联吡啶-6-甲醛(2)发生缩合环化反应，合成了8个未见文献报道的手性联吡啶叔胺3a~3h，收率75%~80%， dr值>20/1。化合物3在氧化剂m-CPBA（间氯过氧苯甲酸）的作用下发生氮原子上的氧化反应，合成了8个未见文献报道的手性联吡啶叔胺衍生的N-氧化物4a~4h，总产率45%~51%，dr值>20/1（4e为14/1）。化合物3和4结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征，化合物3h的绝对构型(3R, 7S)通过单晶X-射线衍射进一步进行了确定。手性联吡啶和手性N-氧化物作为优势配体，其骨架类化合物3和4的合成今后可以为不对称路易斯酸催化提供新配体筛选。
关键词 ：
脯氨酰胺 ,
联吡啶-6-甲醛 ,
叔胺N-氧化物 ,
手性配体 ,
合成
收稿日期: 2024-05-17
基金资助: 国家地区基金资助项目（22361009）
通讯作者:
姜维艳，学士，讲师， E-mail: 534902187@qq.com; 邓国栋，博士，副教授， E-mail: 534902187@qq.com。
作者简介 : 王希瑞（2000-），汉族，女，湖北咸宁人，硕士研究生，主要从事药学研究，E-mail：2297782665@qq.com。
引用本文:
王希瑞, 徐客兰, 胡盼, 姜维艳, 刘雄利, 邓国栋. 新型手性联吡啶叔胺及其衍生的N-氧化物的合成[J]. 合成化学, 2024, 32(09): 814-820.
链接本文:
http://www2.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.24096 或 http://www2.hchxcioc.com/CN/Y2024/V32/I09/814
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2024, Vol. 32 
