铜催化亚甲基环丙烷的1,3-二硼化反应
刘朋瑞,纪苗苗, 杨蕤林, 刘屹, 马爱军*, 彭金宝*
五邑大学 药学与食品工程学院,广东 江门 529020
Copper-catalyzed 1,3-Diborylation of Alkylidenecyclopropanes
LIU Pengrui, JI Miaomiao, YANG Ruilin, LIU Yi, MA Aijun*, PENG Jinbao*
School of Pharmacy and Food Engineering, Wuyi University, Jiangmen 529020, China
摘要 有机合成中二硼化合物被广泛应用于药物合成及材料化学,因此,合成该类化合物的方法一直倍受关注。本文研究了铜催化下亚甲基环丙烷(ACPs)与亚甲基环丙烷(ACPs)反应合成1,3-二硼化合物的反应。在廉价过渡金属铜的催化下,以联硼酸频那醇酯(B2pin2)为硼源,甲醇锂为碱,1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(BINAP)为配体,90 ℃反应20 h,首次合成一系列近端开环的1,3-二硼化合物(3a~3i)。该反应体系可兼容不同类型的取代基(甲氧基、甲硫基、三氟甲基和苄氧基)以及苯并氧杂环类底物,能以63%~71%的收率得到目标产物。产物结构经1H NMR、 13C NMR和ESI-MS表征。
关键词 :
铜催化 ,
亚甲基环丙烷类化合物 ,
加成反应 ,
开环反应 ,
二硼类化合物
收稿日期: 2024-03-19
基金资助: 五邑大学高层次人才科研启动项目(2018TP018)。
通讯作者:
马爱军,博士,副教授, E-mail: maaijun@wyu.edu.cn; 彭金宝,博士,教授, E-mail: pengjb_05@126.com。
作者简介 : 刘朋瑞(1999-),男,汉族,山东临沂人,硕士研究生,主要从事金属有机催化研究。
引用本文:
刘朋瑞,纪苗苗, 杨蕤林, 刘屹, 马爱军, 彭金宝. 铜催化亚甲基环丙烷的1,3-二硼化反应[J]. 合成化学, 2024, 32(12): 1028-1034.
LIU Pengrui, JI Miaomiao, YANG Ruilin, LIU Yi, MA Aijun, PENG Jinbao. Copper-catalyzed 1,3-Diborylation of Alkylidenecyclopropanes. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2024, 32(12): 1028-1034.
链接本文:
http://www2.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.24053 或 http://www2.hchxcioc.com/CN/Y2024/V32/I12/1028
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